Iako je život izgubio u 26. godini, Toše je iza sebe ostavio veliki broj hitova za sva vremena. Pamtićemo ga po pJesmama “Čija si”, “Pratim te”, “Srce nije kamen”, “Vo kosi da ti spijam”, “Tajno moja”, kao i po prepoznatljivom osmjehu, koji je, pored anđeoskog glasa, bio njegov zaštitni znak.

Toše je talenat za muziku naslijedio od majke Domenike i oca Nikole. Završio je muzičku školu, a potom je upisao solo pjevanje na Muzičkoj akademiji u Skoplju. Bio je među najboljim studentima, ali akademiju nažalost nikada nije završio.

Od diplome su ga dijelila samo dva ispita, koje je planirao da polaže na proljeće 2008. Najviše se radovao diplomskom radu – celovečernjem klasičnom koncertu.

Prve korake u svojoj muzičkoj karijeri Toše Proeski načinio je još u ranom djetinjstvu kada je 1992. godine nastupio na dječjem festivalu Zlatno Slavejče sa pesmom „Jas i mojot dedo“.

Svoju profesionalnu muzičku karijeru započeo je na festivalu “Melfest” 1997. godine na kom je pobijedio izvodeći pjesmu “Yesterday” od Bitlsa.

Godine 2002. kreće na turneje izvan granica Makedonije. Velike uspjehe ostvario je prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a kasnije i u Hrvatskoj i Sloveniji. Muzički kritičari su ga tada nazvali pjevačem anđeoskog glasa.

Izdao je ukupno deset albuma, od kojih su tri posthumno objavljena.

Toše je izgubio živo 16. oktobra 2007. u teškoj saobraćajnoj nesreći kod Nove Gradiške, u Hrvatskoj. Njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad vozilom i udario u kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, dok je njegova menadžerka Ljiljana Petrović zadobila lakše, a vozač teže tjelesne povrede.

Ova vjiest se brzo proširila svim balkanskim medijima. Makedonska televizija prekinula je emitovanje programa kako bi objavila vijest o smrti Tošea Proeskog.