Oliver je pjevač sa predivnim glasom i istim takvim pjesmama.

Dragojević je takođe poznat i po ne baš konvencionalnom stilu života u kojem ima mjesta za kafane, piće i druženje.

U intervjuu datom Minimaksu daleke 1980. godine Oliver je otkrio da je dva puta boravio u zatvoru.

Pa ga je tom prilikom pitao:”Čuo sam da si upoznao i tamošnje zatvore. Ima li istine u tome?”

A on je odgovorio da je dva puta bio u zatvoru.

“Ni kriv, ni dužan. U stvari, jednom sam bio kriv. Vozio sam 60 km/h brže od dozvoljenog. Bilo je to u Švedskoj. Zbog toga su me smjestili iza rešetaka”, rekao je tada Oliver Dragojević, prenosi Novi.ba.